江戸時代から明治時代に建造された商家や町家などの伝統的建築物が数多く残る町並みです。約200棟が昭和戦前に建造されたと推測されています。2006年（平成18年）、重要伝統的建造物群保存地区に選定されました。
松山地区は、戦国時代「宇陀三将」と称され、秋山庄・荘官から国人領主となった秋山氏の本城・宇陀松山城の城下町として栄えたのが始まりです。その後、豊臣家配下の大名によって拡大整備が行われました。現在の松山地区は、この頃の敷地割を骨格としています。江戸時代には幕府の天領となり、京都や奈良と伊勢をつなぐ交通の要衝として「宇陀千軒」「松山千軒」と呼ばれるほど栄えました。明治時代以降も郡役所や裁判所が置かれ、郡の中心地として昭和40年代頃まで賑わいました。黒門として親しまれる松山西口関門は松山城唯一の遺構で、国の史跡に指定されています。